Альдегиды и кетоны. Свойства и синтез карбонильных соединений

Органические соединения, содержащие в своей молекулярной структуре карбонильную группу следующего вида: >С=О, - называются оксосоединениями и делятся на две большие категории – альдегиды и кетоны. По строению углеводородных радикалов данные вещества классифицируются на алифатические, ароматические и алициклические. Первые и вторые характеризуются наличием в молекулах карбонильной группы, которая связана непосредственно с бензольным кольцом или боковой цепью. Альдегиды и кетоны с молекулярной связью ароматического ряда, которые имеют функциональную группу в боковой цепи, рассматриваются как производные алифатических карбонильных соединений.

Ароматические альдегиды синтезируются двумя основными способами: введением карбонильной группы в бензольное кольцо в процессе электрофильного замещения и преобразованием заместителей, уже имеющихся в данной структуре. Альдегиды и кетоны среди всех органических соединений являются самыми реакционноспособными. Причем в химическом плане первые гораздо активнее вторых. Для альдегидов весьма характерными являются реакции окисления, замещения, полимеризации, присоединения и конденсации. Кетоны же не поддерживают реакцию полимеризации.

Получение альдегидов ароматического ряда, особенно бензальдегида, путем окисления углеводородных соединений воздушной смесью производится промышленным способом. Такие реакции осуществляются на химических предприятиях с применением оксидов различных металлов, например, оксида ванадия. Кроме того, для синтеза ароматического альдегида могут применяться способы, используемые при получении соединений алифатического ряда.

Ароматические альдегиды представлены большей частью не растворимыми в водной среде жидкостями со своеобразным резким запахом горького миндаля. Чем более удаленной от бензольного кольца карбонильной группой они обладают, тем резче становится их запах. Ароматические альдегиды, химические свойства которых во многом схожи с аналогичными соединениями алифатического ряда за счет взаимного влияния бензольного кольца и карбонильной группы, обладают некоторыми специфическими химическими свойствами и физическими характеристиками. Например, они могут быть легко окислены в карбоновые кислоты с последующим восстановлением в соответствующие спирты и углеводороды. А пропионовый альдегид, который прекрасно смешивается со многими видами органических растворителей, в присутствии соответствующих катализаторов преобразовывается в пропионовую кислоту, а в процессе гидрогенизации – в пропанол.

Для синтеза кетонов ароматического ряда могут быть использоны многие методы. Например, процесс щелочного гидролиза геминальных дигалогенидов, дегидрирование, окисление соответствующих одноатомных вторичных спиртовых соединений и прочие. Однако основной методикой получения этих веществ служит ацилирование ароматических соединений. Все альдегиды и кетоны, имея электрофильный центр, прекрасно взаимодействуют с реагентами нуклеофильного ряда.

Подобные ароматические соединения с электронодонорными заместителями также легко вступают в реакции ацилирования. Кетоны данной молекулярной структуры являются жидкими или твердыми веществами с приятным цветочным запахом, нерастворимыми в воде, что позволяет широко использовать их в парфюмерной промышленности.